Вуди Аллен верен манере брать известных талантливых актеров и показывать их в обычно несвойственном им, более интеллектуальном амплуа. Нельзя не заметить, впрочем, что Тимоти Шаламе (Гэтсби Уэллс) по-стариковски жалуется на жизнь и тревожится о здоровье, а Эль Фэннинг (Эшли Энрайт) чуть переигрывает в стремлении казаться глуповатой и неискушенной девушкой.
Пара студентов отправляется на уик-энд в Нью-Йорк. Гэтсби строит планы досуга, хочет впечатлить девушку. Эшли же одержима предстоящим интервью с режиссером Роланом Поллардом.
В A Rainy Day in New York много солнца и дождя, и дождя вперемешку с солнцем. Чувствуешь сырость улиц и влажность воздуха, и внезапное солнце после ливня. Классно показана непринужденность встреч с друзьями и легкость обретения новых знакомств, что Нью-Йорк такое волшебное место, где постоянно происходит множество событий, и в любой момент ты можешь оказаться в очередном приключении, что город завертит тебя и понесет навстречу открытиям и чудесам.
Невозможно забыть и диалог Гэтсби с матерью. Это самое сильное место фильма.